１９１１ 大分県中津町(現・中津市)の呉服商の家に生まれる。
１９２７ 上京し次兄と共に大井町に住む
父に絵を描くことを勧められ、川端画学校に通い始める
１９３０ 第4回1930年協会展に《人物》が、続いて第8回春陽会展に『赤い百合』『上井草』が初入選
１９３１ 第1回独立美術協会展に初入選
独立美術研究所にも通い、同年には研究所の塚原清一、高松甚二郎、山本正と四軌会を結成、展覧会を開く
１９３２ 下落合に移る
１９３４ 四軌会に斎藤長三が加わり、飾畫と改称
飾畫展には飯田操朗、米倉寿仁、土屋幸夫、阿部芳文(展也)らが参加
このころからシュルレアリスムの傾向を示す作品を描き始める
１９３８ 飾畫展は創紀美術協会に合流するため発展的に解散
１９３９ 福沢一郎を中心に美術文化協会が結成されると、創紀美術協会もこれに参加
１９４１ 第2回展を前にした福沢及び瀧口修造の検挙は同会への威嚇となったが、糸園は2回、4回、5回の美術文化協会展に出品
１９４３ 井上長三郎、靉光、鶴岡政男、寺田政明、大野五郎、松本竣介、麻生三郎と8人で新人画会を結成
１９４５ 笹塚の家が東京大空襲にあい、郷里にあった数点をのぞいて作品を焼失
１９４６ 日本美術会創立に参加
郷里中津で絵画塾を開く
１９４７ 美術文化協会を退会して新人画会のメンバーと自由美術家協会に参加
１９５３ 第2回日本国際美術展に《叫ぶ子》出品
第17回自由美術家協会展に《鳥をとらえる女》出品
１９５６ 単身上京、三鷹に住む
１９５７ 第4回日本国際美術展に《鳥の壁》(佳作賞受賞)を出品
サンパウロ・ビエンナーレに出品
日本大学芸術学部で後進を指導(?81年)
１９６４ 自由美術家協会を退会、以後無所属となる
１９６８ 第8回現代日本美術展に、人間と、アメリカ国旗やベトナムの地図を配した《黒い水》《黄いろい水》を出品。
《黄いろい水》でK氏賞を受賞。
１９７０ 前田寛治門下による「濤の会」、自由美術家協会の友人との「樹」を持ち、展覧会を開く
１９７６ 糸園に師事した卒業生たちが「土日会」を結成
１９７７ 飾画を復活させる
１９７８ 北九州市立美術館と大分県立芸術会館で糸園和三郎展開催
１９９５ 大分県立芸術会館で「糸園和三郎とその時代展」開催
２００１ 死去
