１８９７ 長野県小諸に生まれる
１９１６ 慶應義塾大学を中退
川端画学校で藤島武二に師事
１９１８ 二科展に《卓上草花園》など初入選
再興日本美術院展に《小牛遊ぶ大島の海岸》など初入選
１９２０ 島崎藤村のすすめで渡仏。
パリのアカデミー・コラロッシュでシャルル・ゲランに師事し油絵を学ぶ
１９２２ サロン・ドートンヌで《並木道の冬》が初入選。
マリー・ルイズ・ド・モントルイユと結婚
１９２６ サロン・ドートンヌ会員に推される
１９２７ パリで初個展、《カスティヤの丘》がフランス政府買い上げ
１９２８ 帰国
１９２９ 茅ヶ崎にアトリエを建てる
１９３２ 渡欧近作個展を大阪三越で開催。島崎藤村が図録に序文をよせる
１９３６ 二科会を退会
石島生馬、石井柏亭、木下孝則、木下義謙、硲伊之助、安井曽太郎、山下新太 郎等と一水会を創立
１９３７ 第1回一水会展に《曇日（ノルマンディー）》他2点を出品
再び渡仏
１９４７ 第1回美術団体連合展に《浅間山》を出品
１９４９ 初の日展審査員を委嘱
１９５０ ヴォラール著『画商の思い出』を翻訳出版
１９５６ 日本橋三越で画業30年展を開催
１９５８ 日展の評議員となる
１９５９ 白鷺城の連作で日本芸術院賞受賞
１９６０ 日本芸術院会員、日展理事
１９７０ 文化功労者として顕彰される
１９７１ 小諸市名誉市民となる
１９７５ 文化勲章受章
小諸市立小山敬三美術館を建設、作品と共に小諸市に寄贈
日本橋三越で画業60年展を開催
１９７６ 茅ケ崎市名誉市民となる
１９８２ 新高輪プリンスホテルに壁画《紅浅間》完成
１９８５ 小山敬三美術振興財団設立
小山敬三記念賞による画家の顕彰と、油彩画修復技術家の留学奨励
１９８６ 私財を投じ財団法人小山敬三美術振興財団を設立
１９８７ 神奈川県茅ヶ崎で逝去。享年89歳
２０１４ 安井曾太郎・小山敬三を囲む新春展 〜一水会の作家たち〜
